氨基(包括一级、二级、三级氨基)广泛存在于自然界的各种生理活性天然产物中，如生物碱、激素、抗生素和蛋白质等;同时，胺类化合物是医药、农药、染料等许多化学品的重要原料和中间体。合成胺类化合物的方法有很多种，比较常见的是含有N原子基团的还原(硝基、氰基、酰胺等)，Gabriel合成法等。而经由醛(或酮)出发与胺(或氨)反应，在还原剂存在的条件下形成胺基化合物是一类应用广泛的方法，该过程就叫做还原氨化(或者胺烷基化)。
根据反应的步骤又分成两类：一类是由醛(或酮)、胺(或氨)和还原剂直接作用得到胺，不需要分离亚胺或者亚铵离子中间体的过程为直接还原氨化，另一类是先生成亚胺，然后在还原得到胺，这样分步的过程为间接还原氨化。目前已经发展了很多的还原氨化方法，主要分为两类：一类是金属催化氢化的还原氨化(Pd, Ni,Pt等)，属于非均相反应，通常需要加压才能完成，经济简单，很多已经用于工业化生产;另一类是氢化物还原剂进行的还原氨化，使用硼氢化钠(NaBH4)、氰基硼氢化钠(NaBH3CN),三乙酰氧基硼氢化钠(NaB(OAc)3H)等，另外还有硼烷等还原试剂也被相应采用。
活性强的还原剂在反应中也会促进副反应底物醛基的还原，有时候不好控制;加压条件下对于含有三键的分子也会构成影响;硼氢化钠危险性高不适合大规模使用，氰基硼氢化钠含有氰基对于合成药物类大分子不适宜。相比而言，三乙酰氧基硼氢化钠(NaB(OAc)3H(以下简称STAB-H)具有方便易得、反应条件容易控制、后处理简单以及分离收率高优点被广泛采用。
本次讨论的主题是还原过程中特定的还原剂三乙酰氧基硼氢化钠的应用，以下将三乙酰氧基简写为STAB-H。
STAB-H参与氨化还原的要点系统总结：
1.反应条件选择。
1.1 STAB-H是一种温和的还原剂，它能够在很多还原反应中展现极为出色的选择性。单独的STAB-H可以还原醛基而不能还原酮基(α-羟基酮除外)，这主要归功于分子中三个乙酰氧基的空间效应和吸电子效应稳定了B-H键。STAB-H简单易得，吸湿性强，熔点在116-120℃之间，也可以在反应过程中直接合成新鲜的STAB-H(苯或者甲苯作溶剂，过量的乙酸与硼氢化钠反应即可)。
1.2 反应溶剂选择。这类反应一般可以用1.2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈以及DMF等。大多数极性的非质子溶剂都比较适合此类反应。尽管二氯甲烷的溶解性能优秀，但是无可避免的它会与氨基反应同时二氯甲烷具有很高的毒性和挥发性，不适宜于大规模生产使用。
1.3 反应中的定量问题。在这类反应中，大多数文献都会将羰基化合物作为限量试剂，那么就使用稍微过量的胺(1.05-1.1 当量)，而小分子的胺、挥发性的胺或者是容易除去的胺都可以使用的尽量多一些。大分子非挥发性的胺或者一些比较贵的胺作为定量试剂时，通常使用较多当量的STAB-H(从1.4当量到4当量或者更多)。
1.4 酸的效用。通常而言，使用1当量的弱酸或者是胺的弱酸盐能够提高氨化还原反应的速率。乙酸是常用的弱酸，如果加入了相对较强的酸或者是胺的强酸盐有可能直接终止反应。当使用胺的盐酸盐时，加入1当量的三乙胺等将其游离出来。酮类的氨化还原反应在乙酸促进下一般会生成胺的乙酰基副产物和乙基化副产物，此时换用三氟乙酸可以避免。醛类反应一般活性足够不需要不加弱酸。
1.5 反应温度。大多数氨化还原反应在室温(20-25℃)下可以进行，加入还原剂STAB-H的时候可能会放热升温，放大生产的时候建议控制体系温度并分批加入。
1.6 产物分离。此类反应通常的产物分离操作是碱化(1N NaOH)之后萃取，底物具有对碱敏感的基团(酯基等)时采用碳酸钠或者碳酸氢钠替代。有些合成的胺在碱性条件下水溶性比较强，可以考虑成盐结晶。
